El calendario html5 de Chrome parece horrible, ¿debería seguir usando el calendario de jquery?

Es nativo

Esta pregunta podría haber sido sobre cualquier tecnología. ¿Opta por la solución nativa (permite que Chrome represente el elemento de entrada) o elige una solución personalizada (jQuery)

Los pros para el lado de Chrome son …

1. Continuará heredando actualizaciones de Chrome. Si Chrome se actualiza e incluye una máscara mágicamente nueva y maravillosa para el selector de fechas, lo obtienes automáticamente de forma gratuita, con cero trabajo de tu parte.

2. Juega con diferentes reglas que jQuery y siempre tiene el potencial de ser mejor. jQuery, implementado como un marco de nivel de navegador, siempre tendrá que jugar en el entorno limitado del navegador. Chrome, por otro lado, es un nivel de abstracción más alto y tiene acceso a cosas que jQuery no tiene. El widget que Chrome procesa podría ser más rápido y más bonito y más localizado que la interfaz de usuario que presenta al usuario con jQuery.

Todo se reduce al potencial. Puede que no le guste cómo se ve hoy, pero la implementación nativa es un objetivo en movimiento, mientras que su implementación jQuery no lo es (implícito en que proporcione cero esfuerzo adicional después del lanzamiento).