¿Es factible elegir cada nuevo trabajo de una manera que lo obligue a cambiar toda su pila de tecnología?

Si vas por el desarrollo profesional, este tipo de derrota el propósito. Obtiene todo el trabajo de convertirse en un experto sin ninguna de las ventajas.

A mi entender, las dos principales ventajas de trabajar con diferentes tecnologías son
1) Cuando se enfrente a una nueva tarea, podrá elegir la tecnología adecuada.
2) Dentro de una tecnología en la que está trabajando, puede reconocer una metodología sugerida por otra tecnología, lenguaje o pila.

Sin embargo, lo que estás sugiriendo no hará eso. En lugar:
1) Cuando se enfrente a una nueva tarea, evitará elegir una tecnología que sea apropiada porque ya la conoce. No podrá hacer un buen juicio sobre si una tecnología nueva para usted será apropiada porque no conoce sus fortalezas y limitaciones.
2) Dentro de una tecnología en la que está trabajando, puede reconocer una metodología sugerida por otra tecnología, lenguaje o pila. Podría haber habido una manera mucho mejor de hacer esto en la pila con la que estás menos familiarizado. La implementación de la nueva idea probablemente hará que sus compañeros de trabajo quieran reescribir su código para hacerlo “de la manera correcta” (la forma en que normalmente se hace en esta pila).

El problema es que obtendrías muchos de los trabajos con salarios más bajos. Además, estará menos calificado que las personas que se acaban de graduar de la universidad, ya que eventualmente enseñarán cualquier pila de tecnología nueva que esté de moda. Una mejor manera de hacerlo es conseguir un trabajo donde trabajes con muchas cosas diferentes. De esa manera, sus 5 años de experiencia se parecen a 5 años de Java, 5 años de c # y 5 años de PHP, en lugar de tener 1 año de experiencia en cada uno de ellos.

No entiendo la pregunta, y no estoy siendo grosero, sarcástico ni nada más. ¿Por qué tomaría decisiones a sabiendas que le harán abandonar X años de trabajo existente? ¿Cómo sobrevivir financieramente ese tiempo? Y después de esos X años, todavía estás en el mismo lugar. ¿Cómo es esta una buena decisión comercial? Honestamente, se necesita más información antes de que se puedan sugerir respuestas.