“Más fácil” está en el ojo del espectador. Es probable que lo que mejor sepa sea lo más fácil para usted. He trabajado con Linux durante casi 20 años, así que me parece mucho más “fácil” que Windows u OSX.
Me encanta programar en bash y ruby. PHP también es fácil, pero odio trabajar con él. Algunas personas dicen que Perl no es más difícil, pero he tratado de aprenderlo varias veces en el transcurso de mi carrera y nunca he logrado que se quede.
El problema con las cosas que están diseñadas para ser “fáciles”, es que a menudo también son inflexibles. Puedes pensar en el software como una herramienta poderosa. A veces, las herramientas más útiles también son las más peligrosas. Su peligro es un efecto secundario de su utilidad. Así va el mundo del software en muchos casos. A medida que el software se hace “más fácil”, se quitan todos los bordes afilados, pero eso limita su capacidad de extenderse o hacer exactamente lo que desea. Es la misma razón por la que prefiero Android a iOS. Es posible que Android no esté tan pulido, pero puedo hacer que haga lo que quiero, mientras que iOS es mucho más restrictivo.
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Recomiendo elegir su pila de tecnología principalmente en función del mérito técnico y el costo. Al final, cuanto más familiar es algo, más fácil se vuelve. Usar “fácil” como métrica principal desde el principio es una buena manera de pintar en una esquina.