No estoy seguro de si sería posible hacer que Rails se ejecute en IronRuby. Esto es lo que puedo decirte:
Incluso si lo hiciste funcionar, es probable que te encuentres con un montón de gemas que no funcionan en ese entorno. Algunas de las gemas más populares que usan “Extensiones nativas” implementan las características que necesitan de manera eficiente. Estas extensiones nativas funcionan perfectamente en la resonancia magnética, pero a medida que se ramifica más y más, se vuelve cada vez más incierto para el soporte.
Estaba trabajando en una aplicación JRuby on Rails. Funcionó maravillosamente, excepto que hubo algunos problemas muy extraños con la gema MongoDB que estaba usando (porque la gema JRuby usaba una extensión nativa diferente que era un jar).
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Estoy seguro de que a medida que te aventuras en IronRuby, muchas de las cosas que los rubíes normales dan por sentado no funcionarán. Tome nokogiri, una biblioteca que se usa de todo, desde la carga de Amazon s3 con niebla, análisis XML independiente y un montón de otras cosas para las que no adivinaría de inmediato. Esa joya, estoy bastante seguro, no es compatible con IronRuby.
Me haría un favor y me mantendría alejado de IronRuby on Rails. En cambio, quisiera que sus cosas .NET expongan puntos finales RESTful con los que su servidor de rieles estándar puede interactuar.