Primero debes optar por la programación nativa de iOS. Cuando lo aprendí, primero busqué la brecha telefónica (jqtouch, sencha, jquery mobile) pero rápidamente cambié a nativo. Es bastante fácil de aprender, primero revisa el curso de Stanford en iTunes. Excepto por la administración de memoria (que ahora es automática) y el nuevo entorno xcode, aún es preciso. Luego, ve y mira aproximadamente el 50% de los videos de WWDC 2011, que deberían darte suficiente conocimiento para ser productivo.
En general, creo que las aplicaciones web, a excepción de las aplicaciones de línea de negocios, todavía tienen mucho camino por recorrer en los dispositivos móviles. Simplemente no son tan buenos como una aplicación de iOS con la misma funcionalidad, y los usuarios notan incluso pequeñas diferencias en la interfaz de usuario. También tiene acceso a todas las funciones que están disponibles en el teléfono, incluidos los datos principales.
Appcelerator es un interesante en el medio. Definitivamente lo miraría, pero solo después de que se sienta cómodo tanto con iOS como con el desarrollo de aplicaciones web.
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En cuanto a su atractivo en el mercado laboral, en realidad no importa en este momento, ambos conjuntos de habilidades son excelentes. Esto es lo que buscaría (no puede hacer eso en 1 semana): iOS, node.js, javascript (coffeescript) del cliente con patrones mvp y mvvm (lea la publicación reciente de indexzero en http: //blog.nodejitsu. com / scalin …), mongodb. Eso debería tenerlo cubierto durante los próximos años.